Άφιξη του γκρουπ στο αεροδρόμιο Φιουμιτσίνο της Ρώμης με τις απευθείας πτήσεις της ITA Airways. Επιβίβαση στο σύγχρονο τουριστικό πούλμαν και άμεση αναχώρηση με κατεύθυνση βόρεια προς την περιφέρεια της Τοσκάνης. Άφιξη στην αρχοντική Σιένα, η οποία τον χειμώνα είναι μαγική και απαλλαγμένη από τα μεγάλα καλοκαιρινά πλήθη. Το πούλμαν μας σταθμεύει στο ειδικό Check-point και το γκρουπ προσεγγίζει το ιστορικό κέντρο ξεκούραστα μέσω των δημόσιων κυλιόμενων σκαλών. Ακολουθεί επίσημη ξενάγηση στην περίφημη κοχυλιοειδή πλατεία Piazza del Campo (όπου διεξάγεται το ιστορικό Πάλιο), το εντυπωσιακό Palazzo Pubblico και τον μεγαλοπρεπή Καθεδρικό Ναό (Duomo) της Σιένας. Στην συνέχεια θα υπάρχει ελεύθερος χρόνος για το γκρουπ για ξεκούραση, ζεστό καφέ ή ιταλική σοκολάτα, φαγητό στις παραδοσιακές οστερίες της πόλης, δοκιμή των διάσημων χριστουγεννιάτικων τοπικών γλυκών Panforte και Ricciarelli, και χαλάρωση στα μεσαιωνικά σοκάκια. Αργά το απόγευμα, επιβίβαση στο πούλμαν και αναχώρηση για το Μοντεκατίνι Τέρμε. Άφιξη στο Grand Hotel Tettuccio 4*, τακτοποίηση στα δωμάτια, δείπνο στην εντυπωσιακή του τραπεζαρία και διανυκτέρευση.

Πρωινό στο ξενοδοχείο και αναχώρηση με το πούλμαν για έναν πανέμορφο γύρο της δυτικής Τοσκάνης. Πρώτος σταθμός η ιστορική Πίζα. Θα κάνουμε μια όμορφη, σύντομη βόλτα στην περίφημη Piazza dei Miracoli (Πλατεία των Θαυμάτων) για να θαυμάσουμε και να βγάλουμε τις απαραίτητες αναμνηστικές φωτογραφίες με τον παγκοσμίως διάσημο Κεκλιμένο Πύργο, το Duomo και το εντυπωσιακό Βαπτιστήριο. Επόμενος σταθμός η πανέμορφη και αρχοντική Λούκα, η γενέτειρα του Τζάκομο Πουτσίνι. Θα περιηγηθούμε στην επίπεδη πόλη που περικλείεται από τα επιβλητικά, τέλεια διατηρημένα μεσαιωνικά τείχη, θα δούμε την Piazza dell'Anfiteatro και τον Καθεδρικό του Αγίου Μαρτίνου. Ακολουθεί άφθονος ελεύθερος χρόνος για να τον εκμεταλλευτεί ο καθένας όπως θέλει, κάνοντας ψώνια στις στολισμένες μπουτίκ της Via Fillungo, απολαμβάνοντας έναν εσπρέσο στις γιορτινές πλατείες ή δοκιμάζοντας τοπικές λιχουδιές. Νωρίς το βράδυ, επιβίβαση στο πούλμαν και σύντομη επιστροφή στο Grand Hotel Tettuccio για δείπνο και διανυκτέρευση.

Πρωινό στο ξενοδοχείο και αναχώρηση με το πούλμαν για την ανατολική Τοσκάνη, με πρώτο σταθμό την παραμυθένια καστρούπολη Κορτόνα. Το πούλμαν θα σταθμεύσει στο πάρκινγκ και θα ανεβούμε ξεκούραστα με τις δημόσιες κυλιόμενες σκάλες στο μεσαιωνικό κέντρο. Θα περιηγηθούμε στα γραφικά σοκάκια όπου γυρίστηκε η ταινία «Under the Tuscan Sun» (Ηλιόλουστη Τοσκάνη) και θα απολαύσουμε τη μοναδική πανοραμική θέα στην κοιλάδα και τη χειμερινή μυσταγωγία της λίμνης Τραζιμένο. Στην συνέχεια, θα πραγματοποιηθεί σύντομη οδική μεταφορά στο ιστορικό Αρέτσο. Ακολουθεί περιήγηση στην εντυπωσιακή, επικλινή Piazza Grande, το διάσημο σκηνικό της βραβευμένης με Όσκαρ ταινίας «Η Ζωή είναι Ωραία». Ειδικά για τις αναχωρήσεις του Νοεμβρίου και του Δεκεμβρίου, το Αρέτσο φιλοξενεί ένα από τα διασημότερα και μεγαλύτερα Χριστουγεννιάτικα Χωριά της Ιταλίας (Arezzo Città del Natale), μεταμορφώνοντας την Piazza Grande σε ένα παραμύθι με ξύλινα σπιτάκια, παραδοσιακά προϊόντα και φαντασμαγορικά φώτα. Θα υπάρχει ελεύθερος χρόνος για το γκρουπ για μεσημεριανό φαγητό, ζεστό κρασί (vin brulé) και αγορές. Το απόγευμα, επιβίβαση στο πούλμαν και επιστροφή στο ξενοδοχείο μας στο Μοντεκατίνι για χαλάρωση, δείπνο και διανυκτέρευση.

Πρωινό στο ξενοδοχείο, check-out και αναχώρηση με τις αποσκευές μας. Πρώτος σταθμός το παραμυθένιο Σαν Τζιμινιάνο, η «πόλη των μεσαιωνικών πύργων». Θα περπατήσουμε στα λιθόστρωτα σοκάκια, θα θαυμάσουμε την απίστευτη μεσαιωνική αρχιτεκτονική του, θα βγάλουμε φωτογραφίες στην Piazza della Cisterna και θα δοκιμάσουμε το παγκοσμίως βραβευμένο του παγωτό. Συνεχίζουμε τη διαδρομή μας νότια, με προορισμό το αναγεννησιακό Μοντεπουλτσιάνο, χτισμένο σε μια εντυπωσιακή κορυφογραμμή. Η πόλη είναι παγκοσμίως διάσημη για το εξαιρετικό κόκκινο κρασί της (Vino Nobile di Montepulciano), το οποίο είναι ιδανικό για τις κρύες ημέρες του χειμώνα. Θα περπατήσουμε μέχρι την Piazza Grande, θα θαυμάσουμε τα επιβλητικά παλάτια και θα έχουμε ελεύθερο χρόνο για ένα ζεστό τοσκανικό μεσημεριανό φαγητό και βόλτα με θέα την κοιλάδα Val d'Orcia. Το απόγευμα, επιβίβαση στο πούλμαν και μεταφορά στο αεροδρόμιο της Ρώμης (Φιουμιτσίνο) για την πτήση της επιστροφής με την ITA Airways στην Ελλάδα.